Nomenclature des alcènes

Isomérie Z/E

Lorsqu'une double liaison n'est pas à l'extrémité de la chaîne carbonée, il existe deux configurations possibles autour de la double liaison.

Elles sont illustrées ci-dessous avec deux isomères[1] du but-2-ène.

Ci-contre l'isomère de type E (Entgegen).

Au niveau de la double liaison, la chaîne carbonée se répartit de part et d'autre de l'axe de la double liaison matérialisé en rouge.

E-But-2-ène

Ci-contre l'isomère de type Z (Zusammen).

Au niveau de la double liaison, la chaîne carbonée ne franchit pas l'axe de la double liaison matérialisé en rouge.

Z-But-2-ène

La double liaison interdisant la libre rotation, ces deux molécules sont différentes.

Nomenclature des alcènes

Méthode générale

La méthode est très proche de celle employée pour les alcanes.

À la différence d'un alcane, le nom d'un alcène se termine par le suffixe -ène.

  1. On commence par repérer la chaîne carbonée principale (la plus longue contenant la double liaison) et on la numérote de façon à ce que la double liaison porte le numéro le plus petit possible.

  2. Noter la position de la double liaison.

  3. Chercher les éventuelles ramifications et noter leur position en utilisant la numérotation définie à l'étape 1.

  4. Le cas échéant, indiquer l'isomérie de la double liaison.

ExempleTrouver le nom systématique d'un alcène ramifié

On repère en bleu la chaîne carbonée principale : elle comporte 5 atomes de carbone, avec une double liaison en position n°2.

Si on ne prend pas en compte la ramification, on a donc un pent-2-ène.

La chaîne carbonée se répartit de part et d'autre de l'axe de la double liaison, c'est donc l'isomère E.

Enfin, un groupe méthyle est porté par le carbone n°4.

Le nom complet de cette molécule est donc :

(E) 4-méthylpent-2-ène

Trouver le nom systématique d'un alcène