Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée

On se place toujours dans le cadre d'alcanes, donc les ramifications dans les molécules étudiées seront constituées uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, reliés par des liaisons covalentes simples.

MéthodeRègles de nomenclature des alcanes à chaîne carbonée ramifiée

1. Repérage de la chaîne carbonée linéaire la plus longue, elle constituera la chaîne principale :

  • Chaîne n°1 : constituée de 4 atomes de carbone

  • Chaîne n°2 : constituée de 7 atomes de carbone

  • Chaîne n°3 : constituée de 6 atomes de carbone

Dans le cas présent, la chaîne carbonée principale est constituée de 7 atomes de carbone : en bleu sur le schéma.

En l'absence de ramification, cet alcane serait donc de l'heptane.

Détermination de la chaîne carbonée principaleInformations[1]

2. Numérotation de la chaîne carbonée principale :

  • Afin de déterminer la position de la ramification, on numérote les atomes de la chaîne carbonée.

  • Si deux numérotations sont possibles, on choisit celle qui conduit à l'indice le plus bas pour la ramification.

Numérotation de la chaîne carbonée principaleInformations[2]

3. Ramification :

On repère la ramification, ici en rouge : elle comporte un seul atome de carbone : il s'agit donc d'un groupe méthyle. (voir les préfixes dans le chapitre sur les alcanes linéaires).

4. Nom complet de la molécule :

La ramification, le groupe méthyle, est portée par l'atome de carbone n°3, sur une chaîne carbonée à sept atomes de carbone.

Le nom complet fait apparaître dans cet ordre l'emplacement de la ramification (en noir), le nom de la ramification (en rouge) et le nom de la chaîne carbonée principale (en bleu).

Nom d'un alcane ramifiéInformations[3]

ExempleExemple n°1

On repère une chaîne carbonée principale à 3 atomes de carbone (propane).

La ramification est un groupe méthyle (1 atome de carbone) sur le carbone n°2.

Le nom de cet alcane ramifié est donc : Méthylpropane.

Remarque : on ne fait pas figurer la place de la ramification car il n'y a pas d'autre choix que de la placer sur le carbone n°2, sans quoi la chaîne serait linéaire.

MéthylpropaneInformations[4]

ExempleExemple n°2

3-éthylpentaneInformations[5]

On repère une chaîne carbonée principale à 5 atomes de carbone (pentane).

La ramification est un groupe éthyle (2 atomes de carbone) sur le carbone n°3.

Le nom de cet alcane ramifié est donc : 3-éthylpentane.

Remarque : la mention de la position (3) est facultative ici, il n'y a pas d'autre possibilité pour un groupe éthyle sur cette chaîne carbonée.

ExempleExemple n°3

On repère une chaîne carbonée principale à 4 atomes de carbone (butane).

Les ramifications sont deux groupes méthyles (1 atome de carbone) sur les carbones n° 2 et 3.

Le nom de cet alcane ramifié est donc : 2,3-diméthylbutane.

2,3-diméthylbutaneInformations[6]